Formaldeide: qualche annotazione
La formaldeide, CH2O, nota anche come metanale o aldeide formica, è un composto organico volatile; a condizioni ambientali si presenta come un gas incolore dall'odore pungente, altamente solubile in acqua.
Fu ottenuta da August Wilhelm von Hofmann (1818-1892) per ossidazione di vapori di metanolo su spugna di platino: tuttora la formaldeide è prodotta su larga scala mediante ossidazione del metanolo, utilizzando l'argento come catalizzatore. Si tratta di un composto fondamentale nella produzione di resine ureiche, fenoliche e melamminiche e nell'industria tessile.
Utilizzata anche come battericida e conservante (formalina), la formaldeide è classificata dallo IARC come cancerogeno certo per l'uomo (Gruppo 1), legata specialmente a tumori naso-faringei e leucemie.
Osservazioni astronomiche, risalenti al 1969 e anni successivi, hanno evidenziato la presenza di formaldeide in comete, asteroidi e altri oggetti orbitanti attorno al Sole. Questo suggerisce che essa possa essere stata una delle prime molecole organiche formatesi nell'universo primordiale.
Alexander Butlerov (1828-1886) descrisse la reazione del formosio: trattando la formaldeide con idrossido di calcio, egli ottenne miscele di monosaccaridi, tra i quali ribosio e glucosio.
L'esperimento è stato ripreso e migliorato recentemente con l'aggiunta di colemannite, un minerale contenente borato di calcio.
Mediante la sintesi di Strecker (1822-1871) è possibile ottenere miscele raceme di amminoacidi partendo da aldeidi (o chetoni). La reazione della formaldeide con cianuro di potassio e cloruro di ammonio comporta la conversione dell'aldeide ad amminonitrile, seguita dall'idrolisi di questo a glicina, il più semplice degli amminoacidi.
Come già la reazione del formosio per i monosaccaridi, anche la reazione di Strecker che coinvolge formaldeide, ammoniaca e acido cianidrico (tutte molecole presenti nello spazio) è considerata una via fondamentale per la formazione abiotica di amminoacidi, e la sua conoscenza è essenziale per le teorie sull'origine della vita.
La formazione di glicina può avvenire tramite reazioni di tipo Strecker su particelle di polvere ghiacciata, facilitando la presenza di precursori organici nello spazio.
La medesima formazione potrebbe essere anche avvenuta in quelle pozze di acqua calda che Charles Darwin (1809-1882) descriveva in una lettera privata del 1871 all'amico Joseph Dalton Hooker (1817-1911) come ricche di sali ammoniacali e fosforici, dove l'azione di luce, calore ed elettricità avrebbe permesso a un composto proteico di subire cambiamenti complessi.
In laboratorio, l'azione di calore ed elettricità ha portato alla formazione di amminoacidi a partire da metano, ammoniaca e altri gas (escluso l'ossigeno) all'interno dell'apparecchio ideato nel 1953 da Harold Urey (1893-1981) e Stanley Miller (1930-2007), ricostruito qui sopra al MUSE di Trento (foto mia).
Che dire? Un campo di studi affascinante a dir poco: da molecole tossiche come la formaldeide o l'acido cianidrico si sarebbero formati i primi mattoni delle molecole biologiche più complesse.
Joan Oró i Florensa (1923–2004), un biochimico spagnolo noto per i suoi studi sull'origine della vita, caricando l'apparecchio di Miller con HCN e ammoniaca ottenne l'adenina, C5H5N5, la base azotata costituente non solo DNA e RNA, ma anche AMP, ADP, ATP, NAD+ e FAD: tutte molecole coinvolte nei cicli biochimici che producono energia all'interno delle cellule.
Trovo doveroso sottolineare che finora i chimici hanno esplorato la possibilità di ottenere le molecole della vita. Non la vita. Il cammino da percorrere è ancora lungo ed è multidisciplinare: chiama all'appello chimici, fisici, biologi, geologi, astronomi. Tuttavia, lasciatemi dire che è decisamente affascinante.
Per approfondire:
- K. Weissermel - H.J. Arpe, Chimica Organica Industriale, trad. di C. Botteghi, Piccin, 1980
- J. Mc Murry, Chimica Organica, Piccin, 7^ edizione, 2008
- L. Orgel, L'origine della vita sulla Terra, Le Scienze n. 316, dicembre 1994
- D. Tesauro, Precursori dell'adenina nella sintesi abiotica nello spazio:
- J. Rennie, Le origini del metabolismo agli albori della vita:
- P. Ugliengo, La vita inizia qui, ed. Il mulino, 2026
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