Biomolecole: qualche annotazione

Vorrei cominciare questo post con una premessa storica, richiamando alcuni dei contenuti della lezione che tenni il 14 ottobre 2022 all'UAABL. 


Mi sono limitato a presentarne questa parziale sintesi per evitare poi di dovermi perdere in digressioni su aspetti troppo tecnici, riguardanti soprattutto lo sviluppo delle tecniche analitiche, alla base di ogni progresso in chimica biologica.

Sotto riporto invece una sintetica tavola sinottica dedicata alle biomolecole, completata da un approfondimento sulle vitamine.

Le biomolecole sono sostanze prodotte e trasformate dagli esseri viventi, formate da C, H, N, O, P, S; si dividono in quattro classi principali (carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici) che nelle cellule svolgono ruoli differenti. 

Le lunghe catene di atomi di carbonio, aperte o chiuse, formano la struttura base di molecole a diversi pesi molecolari, da poche decine a centinaia di migliaia di dalton. Il peso molecolare condiziona proprietà come lo stato fisico, il punto di fusione, la velocità di diffusione, etc.

Gli eteroatomi (diversi da C e H) definiscono i gruppi funzionali, che conferiscono le differenti proprietà chimiche (solubilità, reattività) e permettono di definire una classificazione e una nomenclatura, anche se molte sostanze conservano nomi tradizionali, che spesso si riferiscono alla fonte dalla quale sono state estratte la prima volta. 

Consideriamo ad esempio il nome di alcuni idrossiacidi importanti per il metabolismo, come l'acido lattico dal latte inacidito, l'acido malico dall'aceto di mele, l'acido tartarico dal tartaro delle botti, l'acido citrico dagli agrumi, etc.

Molte di queste molecole sono chirali. Un composto chirale è descritto come una molecola non sovrapponibile alla propria immagine speculare nelle tre dimensioni dello spazio, analogamente a quanto avviene per la mano destra e sinistra. 

Questa proprietà, nota come chiralità, comporta l'esistenza di due forme speculari dette enantiomeri, dotate di attività ottica e spesso di proprietà biologiche differenti. Gli organismi viventi interagiscono con un solo enantiomero, rendendo la chiralità cruciale in farmacologia (spesso un solo enantiomero è attivo, mentre l'altro può avere anche effetti avversi: pensiamo a molecole come efedrina, talidomide, etc).

Gli zuccheri sono descritti come appartenenti alla serie destrogira (d), mentre gli idrossiacidi chirali (come l'acido lattico, rappresentato sotto) e gli amminoacidi alla serie levogira (l). L'acido citrico invece non è un composto chirale.



Ecco di seguito la rassegna delle principali classi di biomolecole. La trattazione è completata per alcune di esse dall'esecuzione di saggi analitici qualitativi che saranno eventualmente presentati in altri post.


Vitamine e cofattori enzimatici 
(da: Bruice, Chimica Organica, cap. XXV: meccanismo d'azione dei coenzimi e metabolismo)

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