Benzene: qualche annotazione

A maggio di quest'anno è ricorso il bicentenario della scoperta del benzene ad opera di Michael Faraday (1792-1867), che lo distillò dal catrame di carbon fossile, un sottoprodotto dell'industria del gas illuminante.

Alcune reazioni del benzene furono studiate da Eilhard Mitscherlich (1794-1863), il chimico tedesco che nel 1834 preparò il benzene distillando il benzoato di calcio con la calce viva; successivamente gli diede il nome e ne determinò la formula molecolare, C6H6. Mitscherlich fu anche il primo a preparare il nitrobenzene e il clorobenzene.

Contemporaneamente, Ferdinand Runge (1795-1867) a Breslavia isolò dal catrame altri due derivati del benzene: l'anilina e una forma impura di fenolo; quest'ultimo composto sarà ottenuto in forma cristallina da Auguste Laurent (1807-1853) nel 1841.

A Laurent si deve il termine "fene" per indicare il benzene, termine che oggi è rimasto nella denominazione del radicale alla base dei derivati del benzene, il "fenile".

A partire dal 1847, l'inglese Charles Mansfield (1819-1855) perfezionò il metodo di estrazione di questi composti dal catrame, che ne rimase la fonte principale fino all'avvento dell'industria petrolchimica.

Nel 1851, Marcelin Berthelot (1827-1907) ottenne il benzene per trimerizzazione dell'acetilene: 3C2H2 → C6H6

Nel frattempo, i chimici cominciavano ad interrogarsi sulla struttura della molecola del benzene, un composto altamente insaturo ma assai poco reattivo.

Nel 1854, fu pubblicato postumo il libro di Laurent, Methode de Chimie: a pagina 408 è riportata la formula del cloruro di benzoile, che presenta una struttura esagonale.


Al 1865 risale invece la proposta di Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896), un architetto mancato dedicatosi alla chimica, che ben conosceva i lavori dei suoi predecessori, anche se raccontò di aver avuto l'idea della struttura ciclica dopo aver sognato l'uroboro, un serpente che si morde la coda. 


Altre formule per il benzene sono state proposte da Thiele, Dewar, Clause, Armstrong, Baeyer, Robinson, etc. La storia è ricordata con minor dovizia di particolari anche nei libri di testo per i licei: eccone un saggio.


L'immagine sottostante (che avevo salvato nientepopodimeno che da facebook, allorquando vi ero iscritto; ora non più) riassume le diverse ipotesi.


Le sei posizioni dell'esagono sono equivalenti, come fu dimostrato sperimentalmente da un allievo di Kekulé e di Cannizzaro, il chimico italo-tedesco Guglielmo Korner (1839-1925), professore a Milano per oltre mezzo secolo. 


Di Korner è ricorso quest'anno il centenario della morte: a fine ottobre sono stati esposti in una mostra alcuni dei numerosi campioni di composti organici cristallini da lui preparati e ancor oggi conservati come monumento nazionale. 


La fisica britannica Kathleen Lonsdale (1903-1971) confermò la struttura del benzene nel 1929, un secolo dopo la sua scoperta, attraverso la cristallografia a raggi X, utilizzando foto scattate ad un campione di esametilbenzene presso la Royal Institution.


Dal benzene, oggi ottenuto principalmente dal petrolio, attraverso le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica si ricavano numerosi composti di interesse commerciale: materie plastiche, solventi, detergenti, farmaci, agrofarmaci, coloranti, etc.

FONTI:

  • Enciclopedia Britannica, voce: Auguste Laurent 
https://www.britannica.com/biography/Auguste-Laurent

  • Royal Institution, Campione di benzene di Michael Faraday
  • AAVV, Storia della Chimica - Dalla ceramica del Neolitico all'età della plastica, Enimont, 1989
  • P. Cardillo, Attenti a quei due, in: La chimica e l'industria, marzo-aprile 2025, pp. 92 e segg.

https://www.soc.chim.it/sites/default/files/chimind/pdf/2025_2_92_ca.pdf

  • R. Cervellati, La struttura del benzene fra chimica classica e chimica quantistica, in: Blog della SCI, post del 17 marzo 2017
https://ilblogdellasci.wordpress.com/2017/03/17/la-struttura-del-benzene-fra-chimica-classica-e-chimica-quantistica/
  • K. Duncan, The tiny vial tha changed the world - Benzene 200, in: Blog della Royal Institution, post del 16 giugno 2025
  • K. Lansdale, X-Ray evidence on the structure of the benzene nucleus, Transactions of the Faraday Society, Vol. 25, 1929, p. 352
  • R. Poeti, Michael Faraday e la scoperta del benzene, in: Chimica - Roberto Poeti, post del 2 maggio 2020
https://www.robertopoetichimica.it/michael-faraday-e-la-scoperta-del-benzene/
  • Popinga, Il sogno di Kekulé, post di lunedì 9 marzo 2009
https://keespopinga.blogspot.com/2009/03/il-sogno-di-kekule.html
  • M. Taddia, Un sogno controverso, in: La chimica e l'industria, maggio-giugno 2015, p. 59
https://www.soc.chim.it/sites/default/files/chimind/pdf/2015_3_59_ca.pdf

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